Las amidas
Principales Reacciones de
las amidas
Hidrolisis
ácida de las amidas
Las amidas se hidrolizan (reacción
química entre una molécula de agua y otra molécula) en
medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.
v Eliminación
v Ataque
nucleófilo
v Equlibrio
ácido base desplazado.
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo
calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
Protonación del oxígeno carbonílico.
Ataqucleófilo del agua al carbono carbonilo
Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
Eliminación de amoniaco
Desprotonación del oxígeno carbonílico
REACCION
DE LA AMIDAS CON EL ACIDO NITROSO AMIDAS CÍCLICAS-
Las amidas cíclicas o lactamas también se
reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo.
REACCIÓN
DE HOFFMAN
En esta reacción se generan aminas puras con un
átomo de carbono menos. una amida
no sustituida es tratada con hipobromito (es una
especie química de bromo en estado de oxidación )
REDUCCIÓN DE AMIDAS
La amina tiene igual número de carbonos que la
amida ya que el hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas.
El hidruro de diisobutil aluminio reduce
amidas a aldehídos.
DESHIDRATACIÓN
Por reacción con deshidratantes (SOCl2) (P2O5)
se producen nitrilos
MERCURACIÓN DE AMIDAS
Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO)
Reacción
de las amidas con el Ácido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir
grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se
tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se
desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción
Transposición
de Hofmann
La transposición de Hofmann es una
reacción química que permite obtener a partir de una amida primaria una amina
primaria y dióxido de carbono.
La hidroxilamina u oxiamo grupo alquiloníaco de
fórmula (NH2OH), es un compuesto que procede de sustituir un átomo de Hidrógeno del amoníaco por
un hidroxilo. No se encuentra libre en la naturaleza
El amoniaco liquido como absorbente:
El amoniaco liquido tiene una constante diaelectricaelevada es un buen disolvente de las sales, con las que forman soluciones ionicas. Tambien se tiene rara faultad de disolver los metales alcanos y alcalinoterreos.
Formando Amidas
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH
Las amidas son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las necesita para la excreción del amoníaco ( NH3).
Como obtener amidas
Aunque no lo sabemos, las aminas están comúnmente en la naturaleza. Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La reacción del amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y más conocidos métodos para obtener estos compuestos.
Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la
industria, Volume 1
Química orgánica experimental
Aplicación de las Amidas de Weinreb en la síntesis de Benzopirano
[4,3-b ...
Las amidas
Son los compuestos orgánicos generados por una
reacción entre un ácido carboxílico con el amoniaco o con una amina.
Principales Reacciones de
las amidas
Las reacciones de las amidas son las generales
derivadas de grupos ácidos carboxílicos
Hidrolisis
ácida de las amidas
Las amidas se hidrolizan (reacción
química entre una molécula de agua y otra molécula) en
medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes
pasos:
v Eliminación
v Ataque
nucleófilo
v Equlibrio
ácido base desplazado.
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo
calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
Ø
Protonación del oxígeno carbonílico.
Ataqucleófilo del agua al carbono carbonilo
Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
Eliminación de amoniaco
Desprotonación del oxígeno carbonílico
Protonación del oxígeno carbonílico.
Ataqucleófilo del agua al carbono carbonilo
Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
Eliminación de amoniaco
Desprotonación del oxígeno carbonílico
REACCION
DE LA AMIDAS CON EL ACIDO NITROSO AMIDAS CÍCLICAS-
Las amidas cíclicas o lactamas también se
reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo.
REACCIÓN
DE HOFFMAN
En esta reacción se generan aminas puras con un
átomo de carbono menos. una amida
no sustituida es tratada con hipobromito (es una
especie química de bromo en estado de oxidación )
REDUCCIÓN DE AMIDAS
La amina tiene igual número de carbonos que la
amida ya que el hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas.
El hidruro de diisobutil aluminio reduce amidas a aldehídos.
El hidruro de diisobutil aluminio reduce amidas a aldehídos.
DESHIDRATACIÓN
Por reacción con deshidratantes (SOCl2) (P2O5)
se producen nitrilos
MERCURACIÓN DE AMIDAS
Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO)
Se producen sales mercúricas y se conocen como
omidas Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un
nitrógeno mediante enlaces simples.
Reacción
de las amidas con el Ácido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir
grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se
tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se
desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción
Transposición
de Hofmann
La transposición de Hofmann es una
reacción química que permite obtener a partir de una amida primaria una amina
primaria y dióxido de carbono.
La reacción ocurre mediante un mecanismo
muy parecido al de la transposición de Curtius, que incluye una transposición.
Fue llamada así Por el nombre de su descubridor.
Reacción
con hidroxilamina
La hidroxilamina u oxiamo grupo alquiloníaco de
fórmula (NH2OH), es un compuesto que procede de sustituir un átomo de Hidrógeno del amoníaco por
un hidroxilo. No se encuentra libre en la naturaleza
El amoniaco liquido como absorbente:
El amoniaco liquido tiene una constante diaelectricaelevada es un buen disolvente de las sales, con las que forman soluciones ionicas. Tambien se tiene rara faultad de disolver los metales alcanos y alcalinoterreos.
Formando Amidas
El amoniaco liquido como absorbente:
El amoniaco liquido tiene una constante diaelectricaelevada es un buen disolvente de las sales, con las que forman soluciones ionicas. Tambien se tiene rara faultad de disolver los metales alcanos y alcalinoterreos.
Formando Amidas
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH
Las amidas son comúnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las necesita para la excreción del amoníaco ( NH3).
Es muy utilizada en la industria farmacéutica (los medicamentos), y en la industria del nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes y espesantes.
El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerización de las mismas. Las poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintéticas, como los diferentes tipos de nylon. Además también se utilizan algunos tipos de poliamidas en pinturas especiales de tipo industrial.
Como obtener amidas
Aunque no lo sabemos, las aminas están comúnmente en la naturaleza. Las podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La reacción del amoniaco (aminas primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y más conocidos métodos para obtener estos compuestos.
Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la
industria, Volume 1
Eduardo Primo Yúfera - 1994 - 795 pages
Química orgánica experimental
H. Dupont Durst, George W. Gokel - 1985 - 600
pages
Aplicación de las Amidas de Weinreb en la síntesis de Benzopirano
[4,3-b ...
Virginia Martínez Rodriguez - 1998 - 119 pages
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